在台湾的冷战／反共／戒严时期﹝1949─1987﹞，陈界仁曾以游击式的行为艺术和策划体制外地下艺术展览等方式，干扰当时的戒严体制，1987年台湾解除戒严后，由于对如何理解和认识历史与「现实」等问题产生困惑，使陈界仁逐渐停止创作，沉寂了八年。这段期间他经由重新审视自身的成长经验、家族历史和其生活环境中的军法局、加工区、兵工厂、违章建筑区等规训、治理与非合法性空间，省思台湾从历经日本殖民统治﹝1895─1945﹞，至二战后在美国与国民党共构的冷战／反共／戒严体制下，成为资本主义国际分工体系里，依赖出口导向的密集劳力业与高污染业的下游加工区，以及解严后被再度改造为新自由主义社会的过程与根源。

陈界仁认为──台湾在经历长期被支配与处于「多重主权重迭」的历史与政治状态下，人的内在精神已被彻底「碎裂化」，并成为一个不断「遗忘自身」与丧失「历史性地思考与想象未来」的社会。

1996年他重新恢复创作后，开始和在地人民、失业劳工、临时工、移工、外籍配偶、无业青年、社会运动者进行合作，并藉由与被排除者、社会运动者和电影工作者，结合成相互学习的拍摄团队与临时社群，以及通过占据资方厂房、潜入法律禁区、运用废弃物搭建虚构场景等行动，对已被新自由主义层层遮蔽的人民历史与当代现实，提出另一种「再-想象」、「再-叙事」、「再-书写」与「再-连结」的拍摄计划。

陈界仁的作品虽有其关注的政经议题，但他认为艺术的意义，不只在于对现实政经机制的操控策略进行揭露与批判，更在于如何从相互学习的拍摄过程中，实验新的社会关系，以及从难以言说的身体性经验与记忆、人在精神碎裂下的幽微状态、社会空间里隐藏的各种模糊边界地带里，藉由诗性辩证式的影像，开启其它的政治与美学想象。同时，陈界仁的影片以连结不同的历史时空与事件、极简的对白或完全无声的缓慢影像，以及存在各种「空隙」的叙事形式，邀请来自不同历史、文化、社会脉络与生命经验的观众，对影片中的「空隙」进行各自的想象，藉以将观影过程转换成一个可多重对话与开展多重辩证的场域。

其作品曾个展于：卢森堡现代美术馆、台北市立美术馆、洛杉矶REDCAT艺术中心、马德里苏菲雅皇后国家美术馆、纽约亚洲协会美术馆、巴黎网球场国家画廊等机构。参加过的联展包括：威尼斯双年展、圣保罗双年展、里昂双年展、利物浦双年展、哥德堡双年展、伊斯坦堡双年展、莫斯科双年展、纽奥良双年展、雪梨双年展、台北双年展、光州双年展、上海双年展、深圳雕塑双年展、科钦-穆吉里斯双年展、广州三年展、福冈亚洲艺术三年展、布里斯本亚太三年展等当代艺术展览，以及阿尔、西班牙、里斯本等摄影节。并曾获2009年台湾国家文艺奖─视觉艺术类、2000年韩国光州双年展特别奖。